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Le prime testimonianze della presenza umana nella vecchia Monterano risalgono al 2000 a.C. circa; si tratta di punte e lame, che venivano utilizzate probabilmente per incidere il tufo e costruire strade e tombe. Lungo la valle del Bicione infatti si trova la Greppa dei Falchi, uno strapiombo sulle cui pareti sono ancora visibili delle grotte artificiali - accessibili ora solo ai rapaci che vi nidificano - che probabilmente erano utilizzate come sepolcri dalle popolazioni preistoriche. Monterano divenne centro urbano però solo con l'avvento degli Etruschi, che costruirono strade, mura ed un ingegnoso acquedotto con cisterne ricavate nella roccia; oggi di queste costruzioni rimangono purtroppo solo i resti delle tombe e delle suppellettili. Successivamente l'occupazione romana del territorio lo trasformò considerevolmente, anche perché i Romani, particolarmente interessati alle acque curative, valorizzarono maggiormente il centro termale di Stigliano, mentre Monterano si spopolò. Solo durante il Medioevo, con le invasioni dei Longobardi e le epidemie, il centro, in posizione isolata, ebbe una rinascita, poiché molti decisero di trasferirvisi da Roma e dagli altri insediamenti limitrofi. Il Seicento invece fu caratterizzato dalla dominazione degli Altieri - la famiglia a cui apparteneva Papa Clemente X - che si dedicarono all'abbellimento degli edifici esistenti e alla creazione di nuove Chiese e palazzi; al 1677 ed al 1679 risalgono infatti i progetti del Bernini per la facciata del palazzo feudale, per la Chiesa di S. Bonaventura con il Convento annesso e per la bella fontana ottagonale, l'unica opera che è si è conservata fino ad oggi, recentemente spostata a Canale Monterano. Il declino definitivo di Monterano vecchia avvenne nel Settecento, quando, dopo un'epidemia di malaria ed un lungo periodo di crisi economica, gli abitanti iniziarono ad abbandonare il centro per cercare luoghi più salubri; il colpo finale arrivò poi con la distruzione delle abitazioni da parte dei francesi, nel 1799. Il fascino dei ruderi che oggi rimangono a testimonianza della passata esistenza di Monterano è comunque grande, tanto che a partire dagli anni '50 la città abbandonata è stata scelta come set cinematografico in diverse occasioni: tra i film più celebri si ricordano «Ben Hur», «Il Marchese del Grillo» e «Brancaleone alle Crociate».